在自己的測試環境是一台exchange 2016 + 前端proxmox mail Gateway，後來測試了整合O365且將信箱搬到雲端。
但是已搬到雲端的信箱寄信給地端exchange 信箱時發現無法收到。
於是測試了一下
郵件不透過Mail gateway 可以收到雲端寄給地端的信件
將設定調整回先進入Mail gateway再轉地端 exchange
查看Mail gateway mail log
可以看到其實O365有嘗試寄信但是連線後馬上斷線
接著上exchange ecp 查一下O365郵件追蹤
發現真的有pending
錯誤訊息如下
450 4.4.317 Cannot connect to remote server [Message=451 5.7.3 STARTTLS is required to send mail] 
看起來和TLS有關，看了O365連接器，O365 to 地端Exchange
可以看到預設會啟用TLS 1.2
在mail gateway 看了一下可以啟用TLS並且啟用
測試寄信，確實有使用TLS1.2但是還是連線後馬上斷線XD
因目前我找不到如何處理Mail Gateway TLS問題，所以只好改O365連接器將TLS拿掉
設定驗證OK後就可以收到已將郵件遷移到O365的用戶寄給地端exchange 用戶的郵件囉
當然建議是要用TLS 會比較好的(因我還找不到解決方法但是還是希望郵件先進入mail gateway 在進入地端exchange)
當然可以直接調整進入exchange XD
有找到方式在分享囉
參考連結
http://exadminmcse.blogspot.com/2018/10/cant-receive-mail-in-hybrid-environment.html
https://support.microsoft.com/zh-cn/help/2989382/can-t-receive-mail-in-a-hybrid-environment
451 5.7.3 STARTTLS is required to send mail Error – office 365
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您好，想請教一下，您這個Hybrid方式也是啟用集中式郵件傳輸的方式嗎? 我嘗試建置了一樣架構，但會發生雲端寄信到外部無法寄信，停用TLS就會直接收到拒絕轉送的退信。
您好
是集中傳輸方式~~雲寄信到外部還是透過地端來發送
M365 > hybrid server > excahge 2010 cas > spam > internet
我的流程是這樣
請問您的Hybrid是使用Exchange傳統混合式拓撲，還是使用Exchange新式混合式拓撲?